Der Womanizer aka Ghost of a Girlfriends Past

Freiheit, Fotos, Frauen – auf diese drei Fs fokussiert Mode-Fotograf Connor Mead (Matthew McConaughey) sein Leben. Eiskalt serviert er drei Damen per Videochat-Konferenz ab, während sein nächstes Betthupferl vom Sofa gegenüber aus amüsiert zusieht.
Endlos könnte es so weiter gehen, doch dieses Wochenende rufen familiäre Pflichten. Connors kleiner Bruder Paul (Breckin Meyer) heiratet die perfektionistische Sandra (Lacey Chabert) auf dem Anwesen des mittlerweile verstorbenen Onkels Wayne (Michael Douglas), von dem Connor als Teenager einst das Womanizen lernte.
Während Connor auf der Feier von einem Fettnäpfchen ins nächste stolpert, ist seine Ex-Freundin Jenny Perotti (Jennifer Garner) ständig darum bemüht, das entstehende Chaos einzudämmen. Als Connor von Onkel Waynes Geist auf eine nächtliche Odyssee geschickt wird, bei der er den Geistern seiner bisherigen, gegenwärtigen und zukünftigen Beziehungen begegnet, droht die Hochzeit zu platzen...